В GTA 5 для Тревора Филипса доступна серия миссий категории «Чудаки и незнакомцы» от Джоша Бернстайна. Она включает в себя четыре задания: «Комиссионные», «Заключение сделки», «Горячее предложение» и «Разрыв контракта».
Тревор знакомится с бывшим риелтором Джошем, который просит отомстить своему бывшему другу и конкуренту Ленни Эйвери. Их сотрудничество начинается с вандализма и постепенно перерастает в более серьезные преступления.
1. Комиссионные
Тревор встречает Джоша у роскошного особняка на бульваре Уэст-Эклипс. Джош признается, что особняк забрали за долги, а его бывший друг Ленни Эйвери переманил всех клиентов. Взамен на знакомство с элитной проституткой Джош просит Тревора уничтожить все рекламные знаки Ленни по всему Лос-Сантосу. Тревор получает карту с 15 объектами и приступает к работе.
2. Заключение сделки
После выполнения задания Джош награждает Тревора ночью с женщиной в мотеле. Утром он просит новой помощи — напугать Ленни во время встречи с клиентом в Рокфорд-Хиллз. Однако Джош предупреждает Ленни о визите Тревора. Тревор преследует Ленни на зеленом Comet, останавливает его и запугивает физической расправой.
3. Горячее предложение
Джош снова награждает Тревора ночью в мотеле, а утром признается, что это была его жена. Он просит сжечь свой бывший особняк для получения страховки. Тревор использует канистру с бензином, поджигает дом и скрывается до прибытия полиции.
4. Разрыв контракта
Тревор приезжает к дому Джоша и обнаруживает полицию. Джош предает Тревора, указывая на него как на поджигателя и называя его сталкером и эпсилонистом. Тревор пытается оправдаться, но вынужден бежать от полиции. Игрок может выбрать, убить ли Джоша при побеге или просто скрыться.